Tào sinh ra trong một gia đình nghèo tại Thiên Tân. Trong Chiến tranh Thanh-Nhật năm 1894, ông gia nhập quân đội, tham chiến tại Choson. Sau chiến tranh, ông gia nhập phe Viên Thế Khải, tham gia huấn luyện Tân quân (về sau trở thành quân Bắc Dương). Được Viên chú ý, Tào thăng tiến rất nhanh.

Ông lên cấp tướng trong quân Bắc Dương và lãnh đạo Trực hệ sau khi Phùng Quốc Chương chết. Trong cuộc bầu cử năm 1918, ông được Đoàn Kỳ Thụy hứa cho chức Phó tổng thống nhưng sau khi Quốc hội bị giải tán, chức này vẫn bị bỏ trống. Ông tức giận vì bị Đoàn phản bội, nên tiến đánh cho ông ta đại bại vào năm 1920. Sau đó ông ép cả Từ Thế Xương và Lê Nguyên Hồng từ chức để bản thân lên làm Tổng thống Trung Hoa Dân Quốc (tại Bắc Kinh) từ ngày 10 tháng 10 năm 1923 – 2 tháng 11 năm 1924.

Tào có quan hệ thân thích với viên tướng Hồi giáo Mã Phúc Tường tại Tân Cương.